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Seis meses após os acontecimentos da primeira temporada, Ikebukuro começou a voltar ao normal. O colégio volta a funcionar, Izaya está de volta para intrigas, e Celty, o cavaleiro sem cabeça, ainda é perseguida pela polícia ao andar pela cidade. Mas algumas coisas incomuns se misturam ao bairro. Aos poucos, graças a novos elementos, Ikebukuro será jogado de volta ao caos!